Chuyên đề 17. Hợp chất hữu cơ chứa Nitơ

Lý thuyết về aminoaxit

I. ĐỊNH NGHĨA

- Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời 2 nhóm chức: nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).

- Công thức tổng quát của aminoaxit: R(NH2)x(COOH)y hoặc CnH2n+2-2k-x-y(NH2)x(COOH)y.

     Quan trọng nhất là các α - aminoaxit (các aminoaxit có các nhóm COOH và NH2 cùng gắn vào 1 nguyên tử C - C số 2). Hầu hết các aminoaxit thiên nhiên đều là các α - aminoaxit.

NH2-CH2-COOH                                   Axit aminoaxetic (glixin hay glicocol)

CH3-CH(NH2)-COOH                             Axit aminopropionic (alanin)

HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH            Axit α-aminoglutaric (axit glutamic)

(CH3)2CHCH(NH2)COOH                       Axit α-aminoisovaleric (valin)

NH2(CH2)4CH(NH2)COOH                     Axit α,ε-điaminocaproic (Lysin)

HO-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH              Axit α-amino-β(p-hidroxiphenyl)propanoic Tyrosin

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Chất rắn, dạng tinh thể, không màu, vị hơi ngọt.

- Nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước vì amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực:

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Sự phân li trong dung dịch

H2N-CH2-COOH ↔ H3N+-CH­2-COO-

                                            (ion lưỡng cực)

2. Aminoaxit có tính lưỡng tính

a. Tính axit

     Tác dụng với bazơ mạnh tạo ra muối và nước:                          

NH2-CH2-COOH + KOH → NH2-CH2-COOK + H2O

Chú ý sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng khi giải bài tập.

b. Tính bazơ

     Tác dụng với axit mạnh tạo muối.

NH2-CH2-COOH + HCl  ClNH3 - CH2 - COOH

Chú ý sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng và định luật bảo toàn khối lượng khi giải bài tập.

3. Phản ứng trùng ngưng của aminoaxit

nNH2-CH2-COOH → (- NH-CH2-CO-)n + nH2O (H+)

- Phản ứng trùng ngưng của 6-aminohexanoic (axit ε-aminocaproic) hoặc axit 7-aminoheptanoic (axit ω-aminoenantoic) với xác tác tạo thành polime thuộc loại poliamit.

- Từ n aminoaxit khác nhau có thể tạo thành n! polipeptit chứa n gốc aminoaxit khác nhau; nn polipeptit chứa n gốc aminoaxit.

4. Phản ứng với HNO2

HOOC-R-NH2 + HNO2  HOOC-R-OH + N2 + H2O

5. Phản ứng este hoá

NH2-CH2-COOH + ROH  NH2-CH2-COOR + H2O (khí HCl)

Chú ý

- Aminoaxit có làm đổi màu quỳ tím hay không tùy thuộc vào quan hệ giữa số nhóm COOH và số nhóm NH2 có trong phân tử aminoaxit:

+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH = số nhóm NH2  aminoaxit không làm đổi màu quỳ tím.

+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH > số nhóm NH2  aminoaxit làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.

+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH < số nhóm NH­2  aminoaxit làm đổi màu quỳ tím thành xanh.

- Các phản ứng do muối của aminoaxit tác dụng với dung dịch axit hoặc dung dịch kiềm.

NH2-CH2-COOK + 2HCl  NH3Cl-CH2-COOH + KCl

NH­3Cl-CH2-COOH + 2KOH  NH2-CH2-COOK + KCl + H2O

IV. ĐIỀU CHẾ

     Thủy phân protit

(-NH-CH2-CO-)n + nH2O  nNH2-CH2-COOH

     Mời các bạn tham khảo một số bài tập sau cùng hochoaonline.net: