Chuyên đề 17. Hợp chất hữu cơ chứa Nitơ

Tính lưỡng tính của aminoaxit

     Aminoaxit hay axitamin là các hợp chất hữu cơ tạp chức phân tử vừa có nhóm -COOH vừa có nhóm -NH2. Vì vậy aminoaxit vừa có tính chất bazơ của amin vừa có tính chất của axit hay aminoaxit là một chất lưỡng tính. Cần phải lưu ý rằng tất cả các aminoaxit đều là chất lưỡng tính nhưng môi trường của các dung dịch aminoaxit thì khác nhau:

- Nếu aminoaxit có số nhóm -NH2 nhiều hơn số nhóm -COOH thì dung dịch có môi trường bazơ (làm quỳ tím chuyển sang màu xanh) như Lysin chẳng hạn.

- Nếu aminoaxit có số nhóm -COOH nhiều hơn số nhóm -NH2 thì dung dịch sẽ có môi trường axit (làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ) điển hình như axit glutamic.

- Hầu hết các aminoaxit trong phạm vi chương trình đều có 1 nhóm amin và 1 nhóm axit nên dung dịch có môi trường trung tính sẽ không làm đổi màu quỳ tím. 

     Các nhóm mang tính axit: -COOH và -NH3Cl; các nhóm mang tính bazơ tương ứng là -COONa và -NH2.

Trong phạm vi chương trình THPT các bạn cần nhớ công thức của các aminoaxit sau:

NH2-CH2-COOH                                      Axit aminoaxetic (Glyxin hay glicocol)

CH3-CH(NH2)-COOH                               Axit aminopropionic (Alanin)

HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH               Axit α-aminoglutaric (axit Glutamic)

(CH3)2CHCH(NH2)COOH                          Axit α-aminoisovaleric (Valin)

NH2(CH2)4CH(NH2)COOH                         Axit α,ε - điaminocaproic (Lysin)

HO-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH                  Axit α-amino-β(p-hidroxiphenyl)propanoic (Tyrosin)

- Công thức tổng quát của aminoaxit là: R(NH2)x(COOH)y

- Phản ứng với axit: 

R(NH2)x(COOH)+ xHCl → R(NH3Cl)x(COOH)y

- Phản ứng với bazơ: 

R(NH2)x(COOH)+ yNaOH  R(NH2)x(COONa)+ y H2O

Ngoài ra phản ứng tự proton hóa tạo muối nội (ion lưỡng cực) cũng chứng tỏ aminoaxit có tính lưỡng tính.

Chú ý rằng sau phản ứng nếu cho sản phẩm tác dụng với axit hoặc bazơ thì: 

R(NH3Cl)x(COOH)+ (x+y)NaOH  R(NH2)x(COONa)+ x NaCl + (x+y) H2O

R(NH2)x(COONa)+ (x+y) HCl  R(NH3Cl)x(COOH)+ y NaCl

     Hochoaonline.net giới thiệu một số bài tập để các bạn tham khảo: