Chuyên đề 12. Hiđrocacbon

Đồng đẳng, đồng phân, tên gọi và ứng dụng của các loại hiđrocacbon

A. ANKAN

1. Khái niệm và đồng đẳng

- Định nghĩa: ankan (còn gọi là parafin) là những hiđrocacbon no, mạch hở.

- Công thức chung: CnH2n+2 (n ≥ 1).

2. Đồng phân

     Ankan chỉ có đồng phân mạch C khi có từ 4C trở lện.

3. Danh pháp

- Tên thay thế:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + an

(trong đó mạch C dài nhất, nhiều nhánh nhất là mạch chính).

- Tên thường:

     + Nếu chỉ có một nhánh duy nhất CH3 ở nguyên tử C số 2 thì thêm tiền tố iso.

     + Nếu có 2 nhánh CH3 ở C số 2 thì thêm tiền tố neo.

Chú ý phân biệt isoankan với isoankyl và neoankan với neoankyl. Isooctan là 2,2,4 – trimetylpentan.

4. Ứng dụng

     Ankan được sử dụng làm nguyên liệu và nhiên liệu cho nhiều ngành công nghiệp.

B. XICLOANKAN

1. Khái niệm và đồng đẳng

- Xicloankan là hiđrocacbon no mạch vòng. Thường chỉ xét xicloankan đơn vòng.

- Công thức tổng quát của monoxicloankan: CnH2n (n ≥ 3).

2. Đồng phân

     Xicloankan có các loại đồng phân: đồng phân anken; đồng phân về độ lớn của vòng (n ≥ 4), đồng phân vị trí nhánh trên vòng (n ≥ 5), đồng phân về cấu tạo nhánh (n ≥ 6), đồng phần hình học với vòng 3 cạnh.

3. Danh pháp

     Cách gọi tên thay thế:

Số chỉ vị trí mạch nhánh (nếu có nhiều nhánh) + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an

(trong đó mạch vòng là mạch chính).

4. Ứng dụng

     Xicloankan được dùng làm nhiên liệu, dung môi hoặc nguyên liệu để sản xuất các chất hữu cơ khác.

C. ANKEN

1. Khái niệm và đồng đẳng

- Anken hay olefin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C còn lại là các liên kết đơn.

- Công thức tổng quát của anken: CnH2n (n ≥ 2).

2. Đồng phân

 - Anken có các loại đồng phân: đồng phân xicloankan (n ≥ 3), đồng phân vị trí liên kết đôi (n ≥ 4); đồng phân mạch C (n ≥ 4); đồng phân hình học.

- Điều kiện để anken A - C(B) = C(X) - Y có đồng phân hình học: thì A # B và X # Y.

- Đồng phân hình học gồm đồng phân cis và đồng phân trans:

     + Đồng phân cis: mạch C chính cùng một phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

     + Đồng phân trans: mạch C chính ở khác phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

3. Danh pháp

- Tên thay thế:

Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + en

(trong đó mạch chính là mạch C dài nhất mang liên kết đôi và có nhiều nhánh nhất).

- Tên thường:

Thay đuôi ‘an’ của ankan bằng đuôi ‘ilen’

4. Ứng dụng

- Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hoá học.

- Etilen, propilen và butilen được dùng để tổng hợp polime.

IV. ANKAĐIEN

1. Khái niệm và đồng đẳng

- Ankađien là những hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi còn lại là các liên kết đơn.

- Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n ≥ 3).

2. Đồng phân

Đồng phân: đồng phân ankin, đồng phân xicloanken, đồng phân bixicloankan, đồng phân ankađien. Riêng đồng phân ankađien có các loại: đồng phân mạch C; đồng phân vị trí nối đôi và đồng phân hình học.

3. Danh pháp

- Tên thay thế:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + a + số chỉ vị trí nối đôi + đien.

- Tên của một số ankađien tiêu biểu:

CH2=CH-CH=CH2                    Buta-1,3-đien hay đivinyl

CH2=C(CH3)-CH=CH2             2-Metylbuta-1,3-đien hay isopren

4. Ứng dụng

     Buta-1,3-đien và isopren được dùng để tổng hợp nên các loại polime được dùng để sản xuất cao su.

V. ANKIN

1. Khái niệm và đồng đẳng

- Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết ba CΞC còn lại là các liên kết đơn.

- Công thức tổng quát của ankin: CnH2n-2 (n ≥ 2).

2. Đồng phân

     Ankin có các loại đồng phân: đồng phân bixicloankan (n ≥ 4), đồng phân vị trí liên kết ba (n ≥ 4); đồng phân mạch C (n ≥ 5); đồng phân xicloanken, đồng phân ankađien.

3. Danh pháp

- Tên thay thế:

Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối ba + in

- Tên thường:

Tên gốc hiđrocacbon gắn với C mang liên kết ba + axetilen

4. Ứng dụng

     Các ankin có nhiều ứng dụng quan trọng trong thực tế điển hình là axetilen. Từ axetilen có thể điều chế được nhiều chất đầu quan trọng cho các quá trình tổng hợp hữu cơ.

VI. AREN

1. Khái niệm và đồng đẳng

- Aren Là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa 1 vòng benzen và nhánh ankyl (nếu có).

- Công thức chung: CnH2n-6 (n ≥ 6).

2. Đồng phân

     Aren có nhiều loại đồng phân nhóm chức với các loại hiđrocacbon khác. Riêng đồng phân hiđrocacbon thơm có các loại: đồng phân mạch nhánh và đồng phân vị trí nhánh trên vòng.

3. Danh pháp

- Tên thay thế:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

(trong đó mạch chính là vòng benzen).

Chú ý: nếu trên vòng benzen chỉ có 2 nhánh thì có thể thay số chỉ vị trí 2 nhánh đó trong tên gọi bằng các tiền tố chỉ vị trí tương đối của 2 nhánh là o- (1,2); m- (1,3) và p- (1, 4).

- Một số tên thường hay sử dụng: toluen C6H5CH3, xilen C6H4(CH3)2, cumen C6H5CH(CH3)2

     Sau đây là một số bài tập tham khảo của hochoaonline.net: