Chuyên đề 18. Tổng hợp hữu cơ

So sánh tính chất của các chất hữu cơ

Chi tiết

Chuyên mục: Chuyên đề 18. Tổng hợp hữu cơ.

Được viết ngày Chủ nhật, 08 Tháng 3 2015 17:42

Viết bởi Nguyễn Văn Đàm

     Bài tập so sánh tính chất các hợp chất hữu cơ thường gặp các dạng: so sánh nhiệt độ sôi, so sánh tính axit, so sánh tính bazơ, so sánh pH, so sánh độ linh động của nguyên tử H... Sau đây, bài viết tổng kết lại các kiến thức so sánh một số tính chất quan trọng của các chất hữu cơ:

1. So sánh nhiệt độ sôi

     Khi so sánh nhiệt độ sôi của hợp chất hữu cơ, cần nắm được những quy luật sau:

- Đối với các chất hữu cơ có khối lượng phân tử tương đương thì nhiệt độ sôi giảm dần theo chiều:

axit > ancol, phenol, amin > anđehit, xeton > dẫn xuất halogen, ete, este > hiđrocacbon

(các chất tạo được liên kết hiđro liên phân tử và liên kết hiđro càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao).

- Đối với các chất hữu cơ chứa cùng loại nhóm chức thì nhiệt độ sôi tỉ lệ thuận với khối lượng phân tử. Điều này nghĩa là chất có khối lượng phân tử càng lớn nhiệt độ sôi càng cao.

- Đối với các hợp chất đồng phân chứa cùng loại nhóm chức: chất càng đối xứng (càng nhiều nhánh) thì nhiệt độ sôi càng thấp.

2. So sánh tính axit (độ linh động của nguyên tử H)

- Nguyên tắc chung: Nguyên tử H càng linh động thì tính axit càng mạnh.

- Với các axit hữu cơ RCOOH: (nguyên tử H được coi không có khả năng hút hoặc đẩy e)

     + Nếu gốc R no (đẩy e) làm giảm tính axit. Gốc R no càng nhiều nguyên tử C thì khả năng đẩy e càng mạnh: HCOOH > CH₃COOH > CH₃CH₂COOH > CH₃CH₂CH₂COOH > n-C₄H₉COOH.

     + Nếu gốc R hút e (không no, thơm hoặc có halogen...) sẽ làm tăng tính axit.

- Xét với gốc R có chứa nguyên tử halogen:

     + Halogen có độ âm điện càng lớn thì tính axit càng mạnh:

CH₂FCOOH > CH₂ClCOOH > CH₂BrCOOH > CH₂ICOOH > CH₃COOH

     + Gốc R có chứa càng nhiều nguyên tử halogen thì tính axit càng mạnh:

Cl₃CCOOH > Cl₂CHCOOH > ClCH₂COOH > CH₃COOH

     + Nguyên tử halogen càng nằm gần nhóm COOH thì tính axit càng mạnh:

CH₃CH₂CHClCOOH > CH₃CHClCH₂COOH > CH₂ClCH₂CH₂COOH > CH₃CH₂CH₂COOH

- Với các hợp chất hữu cơ khác loại thì tính axit giảm theo dãy:

Axit cacboxylic > phenol > ancol

3. So sánh tính bazơ của các chất

- Nguyên tắc: càng dễ nhận thêm H⁺ thì tính bazơ (lực bazơ) càng mạnh.

- Trật tự tính bazơ của các amin:

(R_thơm)₃N < (R _thơm)₂NH < R_thơmNH₂ < NH₃ < R_no NH₂ < (R_no)₂NH < (R_no)₃N

Chú ý: với gốc R_no càng cồng kềnh thì ảnh hưởng không gian của nó càng lớn làm cản trở quá trình H⁺ tiến lại gần nguyên tử N nên (R_no)₂NH < (R_no)₃N sẽ không còn đúng nữa.

     Hochoaonline.net mời bạn tham khảo các bài tập sau: