Chuyên đề 18. Tổng hợp hữu cơ

Khả năng phản ứng của các chất hữu cơ

      Trong các đề thi tuyển sinh, bài tập về khả năng phản ứng của các chất hữu cơ được đưa vào tương đối nhiều. Thường gặp ở dạng:

- Cho dãy các chất:.... Có bao nhiêu chất trong dãy trên có phản ứng với...?

- Cho dãy các chất:.... Những chất nào có khả năng tham gia phản ứng với...?

- Hoặc bài tập tìm cấu tạo của chất phù hợp với những phản ứng minh hoạ tính chất được đưa ra.

     Để làm được những bài tập như thế đòi hỏi người học phải có cái nhìn tổng quát về tính chất hoá học của các chất hữu cơ. Hochoaonline.net xin được tổng kết về điều kiện và hiện tượng của một số phản ứng thường gặp:

1. Phản ứng với dung dịch brom

- Các chất tham gia phản ứng và làm nhạt (mất) màu dung dịch brom gồm:

+ Chất có chứa liên kết bôi C=C hoặc CΞC nằm ngoài vòng benzen.

+ Xicloankan có vòng 3 cạnh.

+ Có nhóm chức -CHO (trường hợp này đòi hỏi dung môi phản ứng là nước).

- Các chất tham gia phản ứng, làm nhạt (mất) màu dung dịch brom và tạo kết tủa trắng: chất có nhóm OH hoặc NH2 gắn trực tiếp với vòng benzen chưa có nhánh ở ít nhất 1 trong các vị trí o-, p-.

- Các chất tham gia phản ứng, làm nhạt (mất) màu dung dịch brom và tạo khí: HCOOH.

2. Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3

- Các chất tham gia phản ứng và tạo kết tủa Ag: có nhóm -CHO trong cấu tạo (anđehit, axit fomic HCOOH, muối hoặc este của axit fomic (HCOO)nR, glucozơ, fructozơ, mantozơ...

- Các chất tham gia phản ứng và tạo kết tủa là dẫn xuất chứa Ag màu vàng: có H gắn với nguyên tử C mang liên kết ba.

- Muối clorua hữu cơ tham gia phản ứng tạo kết tủa trắng AgCl.

3. Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)

- Chất có nguyên tử H linh động: chứa nhóm chức -OH; -COOH và các chất này phải ở trạng thái lỏng hoặc trạng thái dung dịch tham gia phản ứng tạo khí H2.

- Tất cả các dung dịch đều có phản ứng này (vì nước có phản ứng với kim loại kiềm).

4. Phản ứng với kiềm (NaOH, KOH)

- Chất có nhóm -COOH: axit hữu cơ, amino axit.

- Có nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzen: phenol...

- Có nhóm chức -COO-: este (phản ứng này cần đun nóng).

- Có nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử C no (nếu liên kết với C không no thì phải dùng NaOH đặc, đun nóng, áp suất cao).

- Các muối amoni hữu cơ (tạo amin. NH3).

- Polipeptit, poliamit, protein.

5. Phản ứng với H2

- Chất có liên kết C=C, C≡C.

- Xicloankan có vòng 3 hoặc 4 cạnh.

- Có nhóm chức anđehit -CHO hoặc xeton -CO-.

6. Phản ứng với dung dịch HCl

- Các ancol (phenol không có phản ứng này).

- Các amin; aminoaxit phản ứng nh­ư NH3.

- Các muối của axit hữu cơ dạng RCOO…

- Các hợp chất có liên kết pi tham gia phản ứng cộng theo Maccopnhicop (riêng axit acrylic cộng trái quy tắc).

- R – CO – NH – R’ thủy phân.

7. Phản ứng với Cu(OH)2

- Ở nhiệt độ thư­ờng:

+ Có hai nhóm - OH gần nhau trở lên ở trạng thái lỏng.

+ Các dung dịch của hợp chất hữu cơ có nhóm - COOH.

+ Các peptit, protein (trừ đipeptit): phản ứng màu biure.

* Ở nhiệt độ cao: Có nhóm chức -CHO.

8. Phản ứng với CuO

- Các ancol bậc 1; bậc 2 phản ứng ở nhiệt độ cao sản phẩm là Cu màu đỏ.

- Các dung dịch axit (hợp chất có nhóm chức axit) tạo dung dịch muối đồng màu xanh.

9. Phản ứng với muối cacbonat

     Có nhóm - COOH phản ứng tạo khí CO2.

10. Phản ứng với dung dịch KMnO4

- Ở nhiệt độ thư­ờng: có liên kết pi ở ngoài vòng benzen.

- Ở nhiệt độ cao: các đồng đẳng của benzen: toluen…

11. Phản ứng trùng hợp

- Các chất có liên kết pi ngoài vòng benzen.

- Có vòng không bền.

12. Phản ứng trùng ngưng

     Các hợp chất có 2 nhóm chức trở lên:

- -OH + -OH → ete

- -OH + -COOH → este

- -COOH + -NH2 → poliamit

     Sau đây là các bài tập vận dụng để bạn đọc tham khảo: